就這樣，我準備開始我的10天訓街之旅，其後阿玲再定下了一些細節，如不許每天都洗澡，不準帶睡袋，只能帶一個輕便的背囊，少許日用品等，因為她說這才是訓街。
經過一輪計劃後，我制定好大致的行程，當中以行山較多，其餘為市區，由於部分路不知是否能以步行經過，故我上網搜集了不少資料，更有少數地方做了實地考察。
由於我的屋企在港島南區，故我定的路線由家中作起點，逆時針去行香港，以屋企為終點，分成11天的日間行程，以及要過10個訓街的晚上，當然訓街地點不會在荒山野嶺。
以下為大致的路線，亦即每晚訓街的地點：
屋企出發--石澳--油塘--西貢--馬鞍山--大埔--粉嶺--粉嶺--元朗--荃灣--尖沙咀--終點屋企
由於需要過海，故必須乘搭兩次船，其餘則全程步行，有兩晚在粉嶺過夜的原因，是因為中間要步行去羅湖邊境，然後再折返。另外，我每晚都會在網上打卡，以給朋友知道我的位置。
我出發的日子是11月頭，溫度約20度，很適合行山，我按規定只帶了很少東西，以及多帶了一係褲及一件褸，用作晚間保暖之用，而身上所穿的，就像平時行街做運動一樣，十分簡單。
因為我每天都會買食物補給，故這方面只需作適量的準備已足夠。其實，在出發前我是頗為擔憂的，因我未試過訓街，不知會怎樣，又不知可能會發生甚麼事。另外，我每天都要行不少路，需要很多體力，加上晚上訓街未必能有充足的休息，故有點擔心自己在體力上是否能應付到全程。不過我一直同自己講，我的意志能搭救一切，能克服一切的困難。
到了出發的日子，我一個人展開旅程，由家中出發步行了大半天，到達了第一天的目的地石澳，那時已是黃昏，食完飯後在石澳找適合過夜的公園。
可適全都不合適，因為香港公園的長凳設計，是很不歡迎市民睡覺的，很多凳中間都有一些欄，令人難以全身趟下。由於這天已行了不少路頗為疲倦，故想早點睡，最後也只好選張較好睡的長凳過夜。就這樣，我在石澳渡過了第一個訓街之夜，我用渡過而不用睡覺這字眼，是因為我一整晚都睡不著，其實這天我很疲倦，但卻完全睡不著。
最大的原因是安全感，在街上睡覺沒有任何安全感，常會擔心有甚麼事情發生，以至無法安心入睡。另外，另一使我難以入睡的原因是凍，深夜的公園溫度很低，我本身穿一件褸，再用另一件褸作被，但我仍感到十分寒冷。加上那長凳睡得不舒服，種種原因都令我睡不著。
我的第一個訓街之夜就在完全沒睡的情況下渡過，我到公廁梳洗後便去食早餐，早餐當然非當豐富，因為我需要大量體力去戰鬥，更何況，旅程才剛剛開始。經過第一晚後，我是頗為擔心的，若之後我的睡眠仍這麼不足，而每天又要行大量的山，我真的不知道我可支持到那裡。
故此，我一直同自己講，無論如何都起碼要支持到羅湖，即約半的旅程（其實我心中知道，只要我能過到一半，以我的性格，就必定能完成餘下的）。所以我一直同自己講，最起碼都要行到去羅湖。
第二天的行程，由石澳行至西灣河後，便乘船到油塘，食完飯後便找長凳睡覺，可能我真的太疲倦，這次終於睡得著，但只睡了2小時後我便被凍醒了，其他的露宿者都有被袍，但我卻沒有，我凍到要去便利店買熱飲保暖。之後我再找較不當風的地方睡，但可惜我已睡不到了。到了5點，公園已有人晨運，我知我更不用睡了。
第三天從油塘行至西貢，這夜我開始習慣較安心地訓街，已經較快能入睡，但西貢的夜晚異常寒冷，故我仍是中途凍醒，斷斷續續睡了約3小時。到了第四天，行程則較為輕鬆，由西貢行去馬鞍山，並在馬鞍山過夜。大家可能會發現，我好像沒有提過洗澡的事，這是因為，到目前為止我都未曾洗澡。
由於規則不可每天洗澡，加上又沒有合適地方，每天我只是在公廁用毛巾沬身，更沒有換過衫。到後來因為我頗為擔心遲早會病，故在旅程的中途買了一套衫更換。
至於洗澡問題，旅程中平均2、3天會洗一次。而第一次洗則是第四天的事，我在馬鞍山一個運動場內洗，這裡有很好的地方洗澡，經過四天行程後，這個洗澡實在來得太舒服。
而訓街亦略為適應，平均每晚能睡3、4小時，當然睡眠質素不佳，最重要是找到較好的長凳，而我通常會訓公園，不要太遍僻或太熱鬧。訓公國總會有途人望著你的，起初會有不舒服的感覺，但後來都豁出去甚麼都不理，只有這樣才訓得好一點。
反而公園的其中一個壞處就是蚊蟲問題，雖然我已塗了蚊怕水等，但仍有蚊蟲滋擾，頗為令人煩惱，說到尾，訓街始終不是一件樂事。
其實行到第三天，我不只腰酸背痛，我的腳已相當累，要知道我不是行平路而是要上山落山，因此我每行半小時就必須小休，因這樣才能行更長的路。雖然這幾天十分疲倦，但我知這是對自己的挑戰，更沒有想過出術，只想著完成全程。就這樣，我不容易地完成了四天的旅程。
第五天由馬鞍山行至大埔，而第六天由大埔行至粉嶺，這刻我不只疲倦，更開始有腳痛的問題，不過到最後，我總算完成到這兩天的行程，到達了粉嶺。而到了第七天，我由粉嶺出發，以步行的方式終於來到了羅湖，當然我只能行到去禁區邊境的位置。
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